杜月笙是民国时期最负盛名的黑帮大佬，他在十里洋场里可谓呼风唤雨，无所不能，连蒋介石都称他为“上海的地下皇帝”，对他敬畏三分。但其实，早年的杜月笙只是黄金荣公馆里一个打杂的小喽啰。那么，他又是怎样在众多下等佣人里脱颖而出，得到黄金荣器重的呢?
杜月笙，原名杜月生，后由章太炎建议，改名镛，号月笙，取自《周礼太司乐疏》:西方之乐为镛，东方之乐为笙。1888年8月22日，杜月笙出生于江苏省川沙厅(今上海浦东区)，家境贫寒，父母早亡，只读过5个月书就辍学回家。
14岁那年，杜月笙来到上海鸿元盛水果行当学徒，因为喜欢与流氓歹徒来往，又嗜赌成性而被开除。丢掉饭碗的杜月笙顺势加入了青帮，拜在小东门流氓头子陈世昌门下当小弟，在青帮里排在“悟”字辈。
杜月笙虽然年纪小，但机灵诡诈，智商情商双高，深得师傅陈世昌喜爱，不久后，陈世昌就把杜月笙推荐到青帮头目黄金荣的公馆里当佣差。当时的黄金荣已经是上海青帮最有权势的大佬，黄公馆里自然是富丽堂皇，风光无限。年少的杜月笙瞬间被眼前的奢华景象镇住，他暗暗发誓，终有一天，他要成为上海滩的第二个黄金荣，他也要有这样的豪宅，这样的权势。
杜月笙虽胸怀大志，但青帮内等级森严，如果按部就班往上爬，出头之日遥遥无期，于是，杜月笙决定走捷径。他的第一把梯子就是女人的枕头风。
旧上海的富家太太都有抽大烟的习惯，她们把这当成了一种时髦，黄金荣的太太林桂生也不例外。但是大烟抽多了，对身体十分不好，林桂生就因为纵欲过度导致了神经系统错乱，她被折磨得痛苦不堪。心思缜密的杜月笙见状便日夜鞍前马后的照顾林桂生，端茶送水，按摩陪聊，无所不用其极。后来，林桂生病情逐渐好转，对杜月笙不胜感激，顿生好感，常在黄金荣面前替杜月笙美言。这时，黄金荣这才知道，偌大的黄公馆里，还有一位叫杜月笙的能干青年。
紧接着，把杜月笙送上成功路口的第二把梯子也来了。
黑帮嘛，自然是以黄赌毒生意为主的，黄金荣当时也在做鸦片贸易。但不料竟在府内丢失了一箱价值10万元的鸦片。黄金荣与林桂生夫妇挨个审问家中仆人，但还是没能找到鸦片下落。这时，杜月笙从人群中站了出来，说他可以帮忙找到真凶。杜月笙天生嗅觉敏锐，善于察言观色，经过几番试探，他很轻易就找到了窃取鸦片的盗贼，这件事让黄金荣对他另眼相看，还把他从“佣差”升格为鸦片“提运”，并负责经营法租界三大赌场之一的“公兴俱乐部”。
原本只是打下手的小喽啰，现在却能接触到青帮的两大核心产业--毒和赌，杜月笙自然不会放过这个千载难逢的机会。杜月笙在尽心为黄金荣效力的同时，也在暗中扶持自己的力量，摸清了鸦片贸易的套路。因为久居人下绝非他的理想，他始终没有忘记要成为黄金荣第二的野心。
一切准备就绪后，杜月笙就向黄金荣请辞，说自己想自立门户。其实此时的杜月笙已经成了气候，请示黄金荣是出于尊重，黄金荣也只能同意了。
这就是杜月笙的早期发迹史，可以看出，从最底层的小喽啰，到黄金荣最倚仗的副手，杜月笙的每一步都是他自己努力经营的结果。而这还仅仅是他大放异彩的开始。
